В самом начале молитвенного подвига он пережил такого рода искушения, о которых можно прочесть в древних патериках и наблюдать их массовый характер в наши дни: искушение подмены, прельщение чудесными явлениями, дающими ложную духовность. Однажды ночью келия брата Симеона наполнилась страшным светом, пронизавшим даже тело его, так что он увидел свои внутренности. Помысел нашептывал ему: “Прими — это благодать”, душа смутилась, и дух покаяния отступил от нее. Потом старец сокрушенно скажет, что “всю жизнь надо плакати о грехах своих — таков путь Господень”, — и это есть подлинная православная духовность, в отличие от всех других “возводящих на небо” учений, питающих гордость человеческую.
Об истинности этого пути свидетельствует и особая злоба, с которой обрушивались на подвижника силы ада, после того как он не принял смущающий его помысел и не прельстился чудом. Мучительность демонических нападений возрастала и повергла в страшное состояние богооставленности, томления и тоски. В тот же день, когда ему довелось пережить страшные муки, в церкви св. пророка Илии во время вечерни он увидел живого Христа, и это предопределило дальнейшую жизнь преподобного. Старец постоянно вспоминал явление Господа и писал о том чувстве, которое поселилось в его душе: “Господь нас так много любит, что мы сами не можем так любить…” “И если бы люди Духом Святым познали, каков наш Господь, то все бы изменилось: богатые презрели бы свои богатства, ученые — свои науки, а правители — свою славу и власть, и все бы смирились, и жили бы в земном мире и любви, и на земле была бы великая радость”.