У Винни Доусон всё по плану: окончить школу, переехать в Чикаго и поступить в колледж вместе со своим парнем Джесси. Но у него другие цели, и он предлагает взять паузу в отношениях. Это разбивает Винни сердце. Взяв с собой полароид, девушка отправляется в Чикаго, чтобы познакомиться с городом до...