У Винни Доусон всё по плану: окончить школу, переехать в Чикаго и поступить в колледж вместе со своим парнем Джесси. Но у него другие цели, и он предлагает взять паузу в отношениях. Это разбивает Винни сердце. Взяв с собой полароид, девушка отправляется в Чикаго, чтобы познакомиться с городом до начала учёбы. В путешествии она встречает бездомного котёнка, популярную блогершу Лилу и свою первую любовь – Робина. Стоит ли ждать, пока Джесси решит возобновить отношения? Или можно довериться бабочкам в животе, которые появляются при взгляде на Робина? И сумеет ли Винни справиться с этим, не разбив себе сердце вновь?