Елена Попова после смерти мужа сталкивается с помещиком Смирновым, которому её муж задолжал денег. Настырный помещик во что бы то ни стало намерен получить долг со вдовы.

Примечание

Над пьесой-шуткой «Медведь» А. П. Чехов работал в 1888 году. Пьеса имеет одиннадцать частей. Русский писатель, мемуарист А. С. Лазарев-Грузинский вспоминал: «…Чехов однажды, поднялся с кресла, взял со стола тоненькую тетрадку и, стоя посреди комнаты, жестикулируя, меняя голос, прочёл нам очень живую и весёлую пьеску. Это был только что законченный им „Медведь“. Читал Чехов мастерски…; всю пьеску он прочёл свободно, не задыхаясь, не спадая с голоса…» Чтение писателем пьесы, а Чехов редко читал вслух, свидетельствует о том, какое большое значение он придавал этой пьесе.
Первая постановка пьесы «Медведь» состоялась на сцене театра Корша 28 октября 1888 года. Роль помещика исполнял артист Смирнов. Роль вдовы Поповой играли попеременно артистки Н. Д. Рыбчинская и А. Я. Глама-Мещерская.
Кроме Москвы, пьесу позднее играли в Харькове, Калуге, Полтаве, Новочеркасске, Таганроге, Ревеле, Кронштадте, Томске, Киеве, Туле, Тифлисе, Казани, Ярославле, Иваново-Вознесенске, Костроме и Симбирске.
Литератор В. В. Билибин писал: «„Медведь“ и „Предложение“ завоевали всю Россию». Успех пьес Чехова помог автору улучшить материальное положение его семьи. Он шутил: «Мой „Медведь“ следовало бы назвать „Дойной коровой“».